Jonathan Bennett, 10 Ekim 1981 tarihinde Rossford, Ohio'da doğmuştur. Genç yaşta oyunculuk kariyerine ilgi duymaya başlayan Bennett, eğitimini Ohio Üniversitesi'nde tamamladı. 1999 yılında "All My Children" adlı televizyon dizisinde rol alarak profesyonel oyunculuk kariyerine adım attı. Ancak, onu geniş kitlelere tanıtan yapım, 2004 yılında yer aldığı "Mean Girls" adlı komedi filmi oldu. Bu filmdeki Aaron Samuels karakteri ile büyük bir çıkış yakaladı ve gençlik kültüründe ikonik bir figür haline geldi.

Bennett, "Mean Girls" sonrası kariyerine birçok farklı projeyle devam etti. 2005 yılında "Cheaper by the Dozen 2" filminde rol aldı. Ayrıca, "The Hot Chick" ve "Dancing with the Stars" gibi popüler yapımlarda da yer aldı. Televizyon dizileri arasında "Veronica Mars", "The Nightmare Room" ve "The Food Network Star" gibi projelerde de görünmüştür. Bennett, aynı zamanda çeşitli reality şovlarda da yer alarak izleyicilerin beğenisini kazandı.

Jonathan Bennett, oyunculuğunun yanı sıra yönetmenlik kariyerine de adım atmıştır. 2016 yılında "The Christmas Dance" adlı filmi yönetmiştir. Bu film, Bennett'in hem oyuncu hem de yönetmen olarak yeteneklerini sergilediği bir projedir. Ayrıca, çeşitli televizyon programlarında da yönetmenlik yaparak kariyerine katkıda bulunmuştur.

Bennett, kariyeri boyunca birçok ödül ve adaylık elde etmiştir. "Mean Girls" ile MTV Film Ödülleri'nde En İyi Çıkış Yapan Erkek Oyuncu dalında aday gösterilmiştir. Ayrıca, "Dancing with the Stars" yarışmasında gösterdiği performansla da dikkat çekmiştir. Jonathan Bennett, hem oyunculuk hem de yönetmenlik alanındaki başarılarıyla tanınan bir isim olmaya devam etmektedir.