Kaitlin Olson, 18 Ağustos 1975 tarihinde California, Los Angeles'ta doğmuştur. Gerçek adı Kaitlin Willow Olson'dur. San Diego Eyalet Üniversitesi'nden mezun olduktan sonra, oyunculuk kariyerine tiyatro ile başlamıştır. Özellikle komedi alanındaki yeteneği ile tanınan Olson, zamanla televizyon ve sinema dünyasında kendine sağlam bir yer edinmiştir.

Kaitlin Olson, kariyeri boyunca birçok başarılı dizi ve filmde yer almıştır. En çok bilinen projelerinden biri, FX kanalında yayınlanan "It's Always Sunny in Philadelphia" adlı komedi dizisidir. Bu dizide "Dee Reynolds" karakterini canlandırarak büyük bir beğeni toplamıştır. Ayrıca, "The Mick" adlı dizide başrol oynamış ve burada "Mackenzie 'The Mick' Murphy" karakterini canlandırmıştır. Bunun yanı sıra, "Parks and Recreation" dizisinde de "Diane Lewis" karakteri ile izleyicilerin karşısına çıkmıştır.

Kaitlin Olson'un yönetmenlik kariyeri de dikkat çekicidir. "The Mick" dizisinin bazı bölümlerini yönetmiş ve bu süreçte hem oyunculuk hem de yönetmenlik becerilerini sergilemiştir. Ayrıca, "It's Always Sunny in Philadelphia" dizisinin bazı bölümlerinde de yönetmenlik yapmıştır. Bu projelerdeki katkıları, onun çok yönlü bir sanatçı olduğunu göstermektedir.

Olson, kariyeri boyunca birçok ödül ve adaylık elde etmiştir. "It's Always Sunny in Philadelphia" dizisi ile çeşitli komedi ödüllerine aday gösterilmiş, özellikle de En İyi Kadın Oyuncu kategorisinde dikkat çekmiştir. Ayrıca, "The Mick" dizisi ile de olumlu eleştiriler almış ve izleyicilerden büyük bir beğeni toplamıştır. Kaitlin Olson, komedi dünyasında kendine has tarzı ve yeteneği ile tanınan bir isim olmaya devam etmektedir.