Kevin Connolly, 5 Mart 1974 tarihinde New York'un Long Island bölgesinde dünyaya gelmiştir. Genç yaşta oyunculuk kariyerine adım atan Connolly, özellikle televizyon dizileri ve filmleriyle tanınan bir isim haline gelmiştir. İlk olarak 1990'ların başında çeşitli televizyon projelerinde yer almaya başlamış, ardından 2004-2011 yılları arasında yayınlanan popüler dizi "Entourage" ile büyük bir çıkış yakalamıştır. Bu dizideki Eric Murphy karakteri, ona geniş bir hayran kitlesi kazandırmış ve kariyerinde önemli bir dönüm noktası olmuştur.

Kevin Connolly, oyunculuk kariyerinin yanı sıra yönetmenlik de yapmıştır. 2010 yılında "Grown Ups" adlı komedi filminde yer aldıktan sonra, 2016 yılında "Dear Eleanor" adlı filmle yönetmenlik kariyerine adım atmıştır. Bu film, 1960'ların Amerika'sında geçen bir hikaye sunmakta ve gençlik temalarını işlemektedir. Connolly, yönetmenlik yeteneklerini geliştirmeye devam etmiş ve farklı projelerde yer almıştır.

Rol aldığı filmler arasında "The Notebook" 2004, "He's Just Not That Into You" 2009 ve "The Other Woman" 2014 gibi popüler yapımlar bulunmaktadır. Ayrıca, "Entourage" dizisinin yanı sıra "The X-Files", "Friends" ve "New Girl" gibi çeşitli televizyon dizilerinde de konuk oyuncu olarak yer almıştır. Connolly'nun kariyeri, hem komedi hem de dram türlerinde geniş bir yelpazeye yayılmaktadır.

Kevin Connolly, kariyeri boyunca birçok ödül ve adaylık elde etmiştir. "Entourage" dizisi ile En İyi Komedi Dizisi dalında Primetime Emmy Ödülü'ne aday gösterilmiştir. Ayrıca, dizinin başarısı sayesinde çeşitli ödül törenlerinde de yer almış ve birçok ödül kazanma şansı bulmuştur. Connolly, hem oyunculuk hem de yönetmenlik alanındaki başarılarıyla Hollywood'un tanınan isimlerinden biri olmayı başarmıştır.