Milana Vayntrub, 8 Mart 1987 tarihinde Taşkent, Özbekistan'da doğmuştur. Ailesi, 1990 yılında Amerika Birleşik Devletleri'ne göç etmiştir. Vayntrub, genç yaşta oyunculuk kariyerine adım atmış ve özellikle internet üzerinden yayımlanan kısa videolarla dikkat çekmiştir. Eğitimini University of California, San Diego'da tamamlamıştır.

Vayntrub, kariyerine televizyon dizilerinde küçük rollerle başlamış, zamanla daha büyük projelerde yer almıştır. En çok bilinen rolleri arasında "This Is Us" dizisindeki Sloane ve "Silicon Valley" dizisindeki Lily bulunmaktadır. Ayrıca, AT&T'nin reklamlarındaki "Lily" karakteri ile geniş bir kitleye ulaşmış ve bu rolü sayesinde popülerlik kazanmıştır.

Milana Vayntrub, oyunculuğunun yanı sıra yönetmenlik de yapmaktadır. 2018 yılında "Let's Talk About Something More Interesting" adlı kısa filmi yönetmiştir. Bu film, onun yaratıcı yönünü ortaya koymuş ve izleyicilerden olumlu geri dönüşler almıştır. Ayrıca, çeşitli projelerde yapımcı olarak da görev almıştır.

Vayntrub'un rol aldığı diğer önemli projeler arasında "ER", "The Mindy Project" ve "Other Space" gibi diziler bulunmaktadır. Sinema alanında ise "Life Happens" ve "Ghostbusters" gibi filmlerde yer almıştır. Bu projeler, onun çok yönlü bir oyuncu olduğunu göstermektedir.

Milana Vayntrub, kariyeri boyunca çeşitli ödüller kazanmıştır. Özellikle "Lily" karakteri ile AT&T reklamları sayesinde "Best Actress" ödülüne layık görülmüştür. Ayrıca, sosyal medya üzerinden yaptığı toplumsal duyarlılık projeleri ile de takdir toplamıştır. Vayntrub, hem oyunculuk kariyeri hem de sosyal sorumluluk projeleri ile dikkat çeken bir isim olmaya devam etmektedir.